Nỗi hối tiếc lớn nhất của Steve Ballmer khi làm cho Microsoft chính là
Windows Vista
Steve Ballmer sẽ nghỉ làm CEO cho Microsoft trong vòng 12 tháng tới, và trong một cuộc phỏng vấn mới đây với trang ZDNet, ông đã chia sẻ đôi điều về chặn đường dài 33 năm của mình. Trước hết, ông nói rằng ông tự hào khi được trở thành "một phần quan trọng trong sự ra đời của kĩ thuật điện toán cá nhân thông minh". Còn điều làm ông hối tiếc nhất? Đó chính là Windows Vista. "Phải nói thế nào nhỉ, thứ cực kì tệ mà chúng tôi đã làm đó là Longhorn (tên mã trước khi ra mắt của Vista) và Vista".
Trước đây Ballmer từng nói rằng việc phát triển Windows Vista trong một thời gian dài đã khiến hãng thất thoát "hàng nghìn giờ sáng tạo của nhân viên". Ban đầu Windows Vista được kì vọng sẽ ra mắt chỉ hai đến ba năm sau khi Windows XP xuất hiện, thế nhưng quá trình xây dựng phức tạp đã làm Microsoft chậm kế hoạch tới hai năm và bỏ lỡ rất nhiều cơ hội lớn trong những mùa mua sắm. Hãng cũng phải thay đổi nhiều dòng mã của Longhorn và lược bỏ một số tính năng từng công bố. Windows Vista cũng bị chê là quá nặng nề và đòi cấu hình cao mặc dù giao diện mang tính cách tân và đẹp hơn nhiều so với XP. Sau đó Windows 7 đã ra đời để khắc phục những nhược điểm kể trên.
Hiện chưa rõ sau khi nghỉ việc ở Microsoft thì Ballmer sẽ làm gì. "Thực tình mà nói thì tôi cũng chưa biết nữa", và ông cũng chia sẻ thêm rằng chưa có nhiều thời gian để nghĩ về kế hoạch trong tương lai. "Cả cuộc đời tôi gắn liền với gia đình và Microsoft. Và tôi cũng rất thích thú về việc cuộc đời tôi sẽ bước sang một chương mới, chương thứ 2. Tôi muốn có những trải nghiệm về các khía cạnh khác của cuộc sống, hiểu hơn về bản thân, và tất cả những thứ giống như thế... có điều tôi vẫn chưa có một kế hoạch cụ thể nào trong đầu".